COMPOSTI ORGANICI: CARATTERISTICHE, CLASSIFICAZIONE, NOMENCLATURA, ESEMPI - CHIMICA - 2026

I composti organici o molecole organiche sono quelle sostanze chimiche che contengono atomi di carbonio. Il ramo della chimica che è responsabile del suo studio, quindi, è noto come chimica organica.

Praticamente tutte le molecole che rendono possibile la vita cellulare contengono carbonio, ovvero: proteine, enzimi, lipidi, carboidrati, vitamine e acidi nucleici, ecc. Pertanto, tutte le reazioni chimiche che si verificano nei sistemi viventi sono reazioni organiche.

Rappresentazione grafica della struttura di un alcol, un composto organico (Fonte: SubDural12 / Dominio pubblico, tramite Wikimedia Commons)

Allo stesso modo, anche la maggior parte dei composti presenti in natura, da cui gli esseri umani dipendono per cibo, medicine, vestiti ed energia, sono composti organici.

Esistono composti organici naturali e sintetici, poiché i chimici sono riusciti a produrre artificialmente milioni di composti organici, cioè all'interno delle mura di un laboratorio e, quindi, questi composti non si trovano in natura.

Composizione dei composti organici: carbonio

I composti organici sono composti, tra le altre cose, da atomi di carbonio. Il carbonio è un elemento molto speciale e ciò è dovuto, in gran parte, alla sua posizione nella tavola periodica, poiché si trova al centro della seconda fila di elementi.

Carbonio nella tavola periodica (Fonte: IUPAC / Dominio pubblico, tramite Wikimedia Commons)

Gli elementi alla sua sinistra tendono a cedere gli elettroni, mentre quelli alla sua destra tendono a riceverli. Il fatto che il carbonio si trovi nel mezzo di questi elementi implica che non ceda completamente gli elettroni, né li accetti completamente, ma piuttosto li condivida.

Condividendo gli elettroni e non portandoli via o dandoli ad altri elementi, il carbonio può formare legami con centinaia di atomi diversi, formando milioni di composti stabili con proprietà chimiche multiple.

Caratteristiche dei composti organici

-Tutti i composti organici sono formati da atomi di carbonio in combinazione con atomi di idrogeno, ossigeno, azoto, zolfo, fosforo, fluoro, cloro, bromo, tra gli altri.

Tuttavia, non tutti i composti che hanno atomi di carbonio sono composti organici, come il carbonato di sodio o il carbonato di calcio.

-Possono essere solidi cristallini, oli, cere, plastica, elastici, liquidi o gas mobili o volatili. Inoltre, possono avere una vasta gamma di colori, odori e sapori (alcune delle loro caratteristiche saranno descritte da gruppi)

-Possono essere naturali o sintetici, ovvero si trovano normalmente in natura oppure possono essere sintetizzati artificialmente dall'uomo

-Hanno molteplici funzioni, sia dal punto di vista cellulare che in senso antropocentrico, poiché l'uomo sfrutta i composti organici in molti aspetti della sua vita quotidiana

Classificazione

I composti organici possono essere classificati in una serie di "gruppi funzionali". Di questi gruppi funzionali, i più comuni e rilevanti sono:

-Alchani, alcheni e alchini

-Sabbia o idrocarburi aromatici

-Alcoli e fenoli, eteri ed epossidi

-Tioli, ammine, aldeidi e chetoni

-Halides

-Acidi carbossilici

alcani

Gli alcani sono composti organici costituiti solo da atomi di carbonio e idrogeno uniti da semplici legami covalenti non polari, quindi appartengono a una classe di sostanze note come idrocarburi.

I legami che compongono questi composti sono generalmente i legami meno reattivi che possono essere trovati in una molecola organica, e quindi le sequenze di alcano formano la "struttura inerte" per la maggior parte dei composti organici.

Struttura di alcuni alcani. Metano, etano, propano e butano. (Fonte: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) tramite Wikimedia Commons)

Questi composti possono presentarsi come catene di idrocarburi o come strutture o anelli ciclici. Quando una catena di idrocarburi è attaccata a più di un'unità strutturale fondamentale come sostituente, questa è quindi nota come gruppo alchile.

Gli alcani più semplici sono il metano (CH4), che è uno dei principali composti presenti nel gas naturale, l'etano (C2H6), il propano (C3H8) e il butano (C4H10), utilizzato come combustibile liquido negli accendini. tasca.

alcheni

etene Per utente: Bryan Derksen, da Wikimedia Commons

Un composto organico è un alchene quando contiene doppi legami tra gli atomi di carbonio che lo compongono, quindi si dice che questi siano insaturi, poiché non sono saturi di atomi di idrogeno.

Gli alcheni sono ampiamente distribuiti in natura e alcuni esempi comuni includono etilene (utilizzato per produrre materie plastiche), 2-metil-1,3-butadiene isoprene (utilizzato per produrre gomme o gomme) e vitamina A.

alchini

Struttura chimica dell'acetilene

Gli alchini sono idrocarburi (composti costituiti da atomi di carbonio e idrogeno) che hanno, tra alcuni dei loro atomi di carbonio, un triplo legame, che ha grande forza e rigidità. Non sono molto abbondanti in natura.

L'etina, nota anche come acetilene, è uno degli esempi più rappresentativi di questo gruppo di molecole. Viene utilizzato come combustibile per le torce dei saldatori ossiacetilenici.

Il punto di ebollizione di alcani, alcheni e alchini aumenta con l'aumentare del peso molecolare, tuttavia, il punto di fusione può essere molto variabile in quanto dipende dalla struttura adottata da queste molecole nella fase solida.

Idrocarburi aromatici o areni

Benzene

Conosciuti anche come idrocarburi aromatici, gli areni sono un insieme di molecole organiche che contengono un gruppo funzionale costituito da tre coppie di atomi legati da doppi legami, che si uniscono formando un regolare esagono planare (piatto).

Gli anelli esagonali di questi composti sono comunemente rappresentati in una sequenza che alterna legami singoli con doppi legami.

La molecola più piccola che può formare un gruppo funzionale di questa natura è il benzene (C6H6) e gli areni possono avere uno o più anelli benzenici o altri di struttura simile. Quando sono denominati come sostituenti su altre unità strutturali, sono noti come sostituenti arilici.

La descrizione di questi come "idrocarburi aromatici" ha a che fare con il forte odore del benzene e di altri areni più grandi.

Un buon esempio di questi composti è il naftalene, formato da due anelli benzenici fusi, che corrisponde al composto attivo nella naftalina, solitamente utilizzato come pesticida per spaventare gli insetti domestici indesiderati.

Alcoli e fenoli

Fonte: struttura generica degli alcoli. Secalinum, da Wikimedia Commons

Gli alcoli sono composti formati da uno scheletro alcano a cui è attaccato un gruppo idrossile (-OH), mentre i fenoli sono quelli in cui il gruppo idrossile, a sua volta, è attaccato a un anello arilico (idrocarburo aromatico).

Sia gli alcoli che i fenoli sono estremamente comuni in natura, ma più abbondanti e importanti sono gli alcoli.

Struttura chimica del fenolo. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

A causa della presenza di un gruppo idrossile, le molecole alcoliche e fenoliche hanno proprietà fisiche e chimiche altamente variabili, poiché gli atomi di ossigeno sono di gran lunga più elettronegativi degli atomi di carbonio o idrogeno.

Di conseguenza, i legami tra questi tre atomi sono polari e sono questi che sono responsabili delle principali caratteristiche di alcoli e fenoli.

Il punto di ebollizione degli alcoli è superiore al punto di ebollizione degli alcani o degli alcheni di peso molecolare comparabile, sebbene più alto è il gruppo alchilico di queste molecole, più le loro proprietà sono simili a quelle degli alcani.

Eteri ed epossidi

Struttura generale degli esteri organici

Gli eteri sono molecole organiche in cui un atomo di ossigeno è attaccato a due atomi di carbonio e sono estremamente abbondanti in natura. L'etere dietilico, per esempio, era precedentemente usato come anestetico e il 2-etossinaftalene è usato in profumeria come "aroma di fiori d'arancio".

Esistono eteri a catena lineare ed eteri ciclici, e sebbene i legami tra ossigeno e carbonio siano polari, questi composti sono meno reattivi di alcoli e fenoli.

Gli epossidi, d'altra parte, sono eteri ciclici composti da un anello di tre atomi, l'esempio più semplice è l'ossido di etilene, noto anche come ossirano, un gas infiammabile con un forte odore.

Esempio di epossido, 2,3-epossiesano

tioli

Sulfidrile, gruppo tiolo

I tioli sono molto simili agli alcoli, ma invece di un atomo di ossigeno hanno un atomo di zolfo. La loro caratteristica principale è che hanno un cattivo odore.

Il tiolo più semplice è l'idrogeno solforato (H₂S), un analogo dello zolfo dell'acqua che odora come un uovo marcio. L'etantiolo è un altro tiolo ben noto, poiché viene aggiunto al gas domestico per rendere rilevabili le perdite.

Quando presenti come sostituenti su altre unità strutturali, i tioli o gruppi SH sono noti come gruppi "mercapto".

Le ammine

Formula generale per un'ammina. Fonte: MaChe, da Wikimedia Commons.

Le ammine sono generalmente composti alcano (gruppi alchilici) o arene (gruppi arilici) che contengono almeno un atomo di azoto attaccato.

Se si tratta di una struttura costituita da un gruppo alchilico, il composto è chiamato alchilammina. D'altra parte, se la struttura è costituita da un gruppo arilico, il composto corrisponde a un'arilammina.

Esistono ammine primarie, secondarie e terziarie, a seconda che l'atomo di azoto sia collegato a uno, due o tre gruppi alchilici o arilici, corrispondentemente. Questi sono molto comuni in natura e molti sono fisiologicamente attivi negli esseri viventi.

Aldeidi e chetoni

Rappresentazione di un'aldeide (Fonte: Wereldburger758, tramite Wikimedia Commons)

Entrambi sono composti che hanno atomi di carbonio attaccati a gruppi carbonilici. Un gruppo carbonile è costituito da un atomo di ossigeno attaccato a un atomo di carbonio tramite un doppio legame; in questi gruppi l'atomo di carbonio è anche attaccato ad altri due atomi oltre all'ossigeno.

Molti altri gruppi funzionali sono prodotti dalla presenza di diversi raggruppamenti atomici sull'atomo di carbonio del gruppo carbonile, ma le aldeidi e i chetoni sono senza dubbio i più importanti.

I chetoni sono quei composti in cui l'atomo di carbonio del gruppo carbonile è attaccato ad altri due atomi di carbonio, mentre nelle aldeidi almeno uno di questi atomi è l'idrogeno.

Formula generale dei chetoni

Molte aldeidi e chetoni sono responsabili del gusto e dell'odore di molti frutti e verdure consumati dagli animali, quindi sono molto abbondanti negli ambienti naturali.

La formalina, che consiste in una miscela di formaldeide in acqua, è un liquido comunemente utilizzato per la conservazione di campioni biologici.

La benzaldeide, ad esempio, è l'aldeide aromatica responsabile dell'odore di mandorle e ciliegie. Il butanedione, invece, è un chetone che ha due gruppi carbonilici ed è ciò che conferisce l'odore caratteristico di molti formaggi.

Alogenuri o alogenuri

Fluoruro di litio, un alogenuro

Sono composti che contengono atomi di carbonio legati ad un atomo di alogeno come fluoro, iodio, bromo o cloro, tramite legami polari. Sono composti molto reattivi, poiché hanno gli atomi di carbonio che partecipano al legame e hanno una leggera carica positiva.

Molti di questi composti sono stati scoperti in organismi marini e altri hanno una serie di applicazioni importanti dal punto di vista commerciale. Il cloroetano o il cloruro di etile, ad esempio, è un liquido volatile utilizzato come anestetico topico.

Acidi carbossilici

Struttura di un acido carbossilico. R è una catena di idrogeno o carbonato.

Se un gruppo carbonile (C = O) si unisce a un gruppo idrossile (-OH), forma un gruppo funzionale noto come gruppo carbossilico (-COOH).

L'atomo di idrogeno di un gruppo carbossilico può essere rimosso, formando uno ione negativo che ha proprietà acide, quindi i composti che possiedono questi gruppi sono noti come acidi carbossilici.

Questi composti sono abbondanti in natura. Sono nell'aceto che usiamo in cucina, negli agrumi che consumiamo, così come in alcune verdure e anche in molti medicinali di uso comune.

L'unità strutturale che contiene un gruppo alchilico attaccato a un gruppo carbossilico è nota come gruppo acile e i composti derivati ​​da acidi carbossilici sono tutti quelli che contengono un gruppo acilico attaccato a diversi sostituenti.

Questi derivati ​​includono esteri, ammidi, alogenuri acidi e anidridi. Gli esteri sono formati da un frammento alcossilico (OR) attaccato a un gruppo acilico, le ammidi hanno gruppi amminici (-NR2), gli alogenuri acidi hanno un atomo di cloro o bromo e le anidridi hanno un gruppo carbossilico.

Alcuni esteri semplici danno un gradevole profumo a frutti e fiori. L'urea è una doppia ammide dell'acido carbonico ed è il componente principale dell'urina.

I cloruri acilici e le anidridi sono i derivati ​​più reattivi e sono generalmente usati come reagenti chimici, ma non sono molto importanti in natura.

Oltre ai gruppi precedentemente citati, è importante notare che esistono anche composti chiamati polifunzionali, poiché nella loro struttura ospitano più di un gruppo funzionale rispetto a quelli sopra elencati.

Nomenclatura

La nomenclatura più utilizzata per denominare un composto organico è la IUPAC, che consiste nel dare il nome alla catena più lunga di atomi di carbonio collegata da doppi legami di una molecola, indipendentemente dal fatto che sia una catena continua o se abbia una struttura ciclico.

Tutti gli "offset", siano essi legami multipli o atomi diversi dai carboni e dagli idrogeni, sono indicati come prefissi o suffissi in base a determinate priorità.

Nomenclatura degli alcani

Gli alcani possono essere molecole lineari (acicliche) o cicliche (alicicliche). Se inizi con un alcano con cinque atomi di carbonio, il numero di atomi di carbonio nella catena è indicato da una lettera greca o dal prefisso latino.

Se sono alcani ciclici (cicloalcani), viene utilizzato il prefisso "ciclo". A seconda del numero di atomi di carbonio, gli alcani possono essere (lineari o ciclici):

-Metano (CH4)

-Etano (CH3CH3)

-Propano (CH3CH2CH3)

-Butano (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentano (CH3 (CH2) 3CH3)

-Esano (CH3 (CH2) 4CH3)

-Eptano (CH3 (CH2) 5CH3)

-Octano (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonano (CH3 (CH2) 7CH3)

-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undecane (CH3 (CH2) 9CH3) e così via

Nomenclatura dei composti con gruppi funzionali

I gruppi funzionali sono denominati in base alla loro priorità. Il seguente elenco mostra i diversi gruppi funzionali in ordine decrescente di priorità (dal più importante al meno importante) e indica sia il prefisso che il suffisso che devono essere utilizzati per denominare le molecole con queste caratteristiche:

Per quelli che possono essere nominati usando il prefisso o il suffisso:

- Acido carbossilico : R-COOH, prefisso "carbossiacido" e suffisso "-oic"

- Aldeide : R-HC = O, prefisso "oxo-" o "formile" e suffisso "-al" o "carbaldeide"

- Chetone : RC = OR, prefisso "oxo-" e suffisso "-one"

- Alcol : ROH, prefisso "idrossi-" e suffisso "-ol"

- Ammina : RN-, prefisso "amino-" e suffisso "-amine"

Per quelli che possono essere nominati utilizzando solo suffissi:

- Alchene : C = C, suffisso "-eno"

- Alkyne : C-triplo legame-C, suffisso "-ino"

Per quelli che possono essere nominati solo utilizzando prefissi:

- Alchile (metile, etile, propile, butile): R-, prefisso "alchile-"

- Alcossi : RO-, prefisso "alcossi-"

- Alogeni : F- (fluoro-), Cl- (cloro-), Br- (bromo-), I- (iodio-)

- Composti con gruppi -NO2 : prefisso "nitro-"

- Composti con gruppi -CH = CH2 : prefisso "vinile-"

- Composti con gruppi -CH2CH = CH2 : prefisso "allyl-"

- Composti con gruppi fenolici : prefisso "fenil-"

Secondo quanto sopra, i composti organici che hanno sostituenti, ad esempio, che possono essere nominati solo con prefissi, devono essere denominati in questo modo:

1. Individuare la catena più lunga di atomi di carbonio e determinare il nome "radice" di questa catena madre, cioè il nome dell'alcano a catena singola dello stesso numero di atomi di carbonio.
2. Numerare la catena in modo che il primo sostituente occupi la prima posizione, in altre parole, che il primo sostituente abbia il numero più basso.
3. Determina il nome e la posizione di ciascun sostituente nella catena. Se uno dei sostituenti è un azoto, viene utilizzato un "N-" invece di un numero.
4. Indicare il numero di gruppi identici con i prefissi numerici "di", "tri", "tetra", ecc.
5. Scrivere i numeri delle posizioni e i nomi dei gruppi sostituenti in ordine alfabetico e prima del "nome radice". Nell'ordinamento alfabetico, i prefissi "sec -", "tert -", "di", "tri", ecc. Non vengono presi in considerazione, ma vengono presi in considerazione i prefissi "cyclo-" e "iso".

I composti organici che hanno sostituenti e che possono essere denominati solo con suffissi devono essere denominati in questo modo:

Gli alcheni hanno lo stesso nome degli alcani, tranne che:

1. La catena di atomi di carbonio che include il doppio legame (C = C) è elencata in modo tale che questi atomi abbiano la "posizione più bassa" possibile, poiché ha una priorità maggiore di qualsiasi sostituente.
2. Il suffisso "-ano" viene modificato in "-eno"
3. L'isomero geometrico è designato dai prefissi "cis", "trans", "E" o "Z"
4. Quando C = C non può essere incluso, viene utilizzato il nome del sostituente

Gli alchini prendono anche il nome dagli alcani, con alcune modifiche:

1. La catena di atomi di carbonio contenente la coppia di atomi di carbonio legati da tre legami è elencata in modo tale che il gruppo funzionale abbia la posizione numerica "più bassa".
2. Il suffisso "-ano" viene modificato in "-ino" e la posizione numerica viene assegnata al primo carbonio della catena.

La nomenclatura delle molecole che possono essere denominate sia con prefissi che con suffissi, quelle molecole con uno o più gruppi funzionali sono denominate con il suffisso del gruppo funzionale con la massima priorità e le altre sono indicate come prefisso, anche in ordine di priorità.

Esempi di composti organici

In questo testo sono stati citati alcuni esempi classici dei diversi gruppi di composti organici ed è importante per il lettore ricordare che le macromolecole che compongono le nostre cellule sono anche gruppi eterogenei di questi composti.

Immagine di Tumisu su www.pixabay.com

Quindi, esempi di composti organici grandi e importanti includono:

-Acidi nucleici come acido desossiribonucleico e acido ribonucleico

-Tutte le proteine ​​e gli enzimi

-Carboidrati semplici e complessi, cioè monosaccaridi come glucosio o galattosio e polisaccaridi come amido, cellulosa o chitina

-Lipidi semplici e complessi, che consistono in una combinazione di acidi carbossilici, alcoli e altri gruppi funzionali, quasi sempre polari

Immagine di Steve Buissinne su www.pixabay.com

Il 2-propanolo è un composto organico, che conosciamo commercialmente come alcol isopropilico e che di solito usiamo per pulire le ferite. Così è l'olio che usiamo per cucinare, qualunque sia l'origine vegetale.

L'alcol etilico che otteniamo nelle bevande alcoliche come la birra o il vino è un composto organico, così come lo zucchero che usiamo per dolcificare dolci e bevande.

Riferimenti

1. Speight, JG (2016). Chimica organica ambientale per ingegneri. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Chimica organica. Edizione internazionale.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. e Wothers, P. (2001). Chimica organica.
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5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. Estratto il 6 aprile 2020 da britannica.com