CLOROBENZENE (C6H5CL): STRUTTURA, PROPRIETÀ, SINTESI - CHIMICA - 2024

Il clorobenzene è un composto aromatico di formula chimica C ₆ H ₅ Cl, nello specifico un alogenuro aromatico. A temperatura ambiente è un liquido incolore e infiammabile, che viene spesso utilizzato come solvente e sgrassante. Inoltre, serve come materia prima per la produzione di numerosi composti chimici altamente utili.

Nell'ultimo secolo è servito come base per la sintesi dell'insetticida DDT, molto utile nell'eradicazione di malattie come la malaria. Tuttavia, nel 1970 il suo utilizzo fu vietato a causa della sua elevata tossicità per l'uomo. La molecola di clorobenzene è polare a causa di una maggiore elettronegatività del cloro rispetto all'atomo di carbonio a cui si lega.

Ciò si traduce in cloro con una densità moderata di carica negativa δ- rispetto al carbonio e al resto dell'anello aromatico. Allo stesso modo, il clorobenzene è praticamente insolubile in acqua, ma è solubile in liquidi di natura chimica aromatica, come: cloroformio, benzene, acetone, ecc.

Inoltre, il Rhodococus phenolicus è una specie batterica in grado di degradare il clorobenzene come unica fonte di carbonio.

Struttura chimica

L'immagine in alto illustra la struttura del clorobenzene. Le sfere nere di carbonio compongono l'anello aromatico, mentre le sfere bianche e le sfere verdi compongono gli atomi di idrogeno e cloro, corrispondentemente.

A differenza della molecola del benzene, il clorobenzene ha un momento di dipolo. Questo perché l'atomo di Cl è più elettronegativo del resto dei carboni ibridi sp ² .

Per questo motivo, non c'è una distribuzione uniforme della densità elettronica nell'anello, ma la maggior parte di essa è diretta verso l'atomo di Cl.

Secondo questa spiegazione, con una mappa della densità elettronica si potrebbe confermare che, sebbene debole, esiste una regione δ- ricca di elettroni.

Di conseguenza, le molecole di clorobenzene interagiscono tra loro attraverso forze dipolo-dipolo. Tuttavia, non sono abbastanza forti perché questo composto possa esistere nella fase solida a temperatura ambiente; per questo motivo è un liquido (ma con un punto di ebollizione più alto del benzene).

Proprietà chimiche

Odore

Il suo odore è lieve, non sgradevole e simile a quello delle mandorle.

Peso molecolare

112,556 g / mol.

Punto di ebollizione

131,6 ° C (270 ° F) a una pressione di 760 mmHg.

Punto di fusione

-45,2 ºC (-49 ºF)

punto d'infiammabilità

27 ºC (82 ºF)

Solubilità dell'acqua

499 mg / la 25 ° C.

Solubilità in composti organici

È miscibile con etanolo ed etere etilico. È molto solubile in benzene, tetracloruro di carbonio, cloroformio e disolfuro di carbonio.

Densità

1,1058 g / cm3 a 20 ° C (1,11 g / cm3 a 68 ° F). È un liquido leggermente più denso dell'acqua.

Densità del vapore

3,88 rispetto all'aria. 3,88 (aria = 1).

Pressione del vapore

8,8 mmHg a 68 ° F; 11,8 mmHg a 77 ° F; 120 mmHg a 25 ° C.

autoaccensione

593 ºC (1.099 ºC)

Viscosità

0,806 m Rumore a 20 ° C.

corrosività

Attacca alcuni tipi di plastica, gomme e alcuni tipi di rivestimenti.

Calore di combustione

-3.100 kJ / mol a 25 ° C.

Calore di vaporizzazione

40,97 kJ / mol a 25 ° C.

Tensione superficiale

33,5 dine / cm a 20 ° C.

Potenziale di ionizzazione

9.07 eV.

Soglia di odore

Riconoscimento in aria 2.1.10-1 ppm. Basso odore: 0,98 mg / cm3; odore intenso: 280 mg / cm3.

Punto di congelamento sperimentale

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilità

È incompatibile con agenti ossidanti.

Sintesi

Nell'industria viene utilizzato il metodo introdotto nel 1851, in cui il gas cloro (Cl ₂ ) viene fatto passare attraverso il benzene liquido alla temperatura di 240 ºC in presenza di cloruro ferrico (FeCl ₃ ), che funge da catalizzatore.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

Il clorobenzene viene anche preparato dall'anilina nella reazione Sandmayer. L'anilina forma benzenediazonio cloruro in presenza di nitrito di sodio; e il cloruro di benzenediazonio forma cloruro di benzene in presenza di cloruro di rame.

applicazioni

Utilizza nella sintesi organica

-Viene utilizzato come solvente, agente sgrassante e serve come materia prima per l'elaborazione di numerosi composti altamente utili. Il clorobenzene è stato utilizzato nella sintesi dell'insetticida DDT, attualmente in disuso per la sua tossicità per l'uomo.

-Sebbene in misura minore, il clorobenzene è utilizzato nella sintesi del fenolo, un composto che ha un'azione fungicida, battericida, insetticida, antisettica ed è anche utilizzato nella produzione di prodotti agrochimici, nonché nel processo di fabbricazione dell'acido acetisalicilico.

-È coinvolto nella produzione di diisocianato, un agente sgrassante per parti di automobili.

-Viene utilizzato per ottenere p-nitroclorobenzene e 2,4-dinitroclorobenzene.

-È utilizzato nella sintesi di composti di trifenilfosfina, tiofenolo e fenilsilano.

-Trifenilfosfina è utilizzata nella sintesi di composti organici; il tiofenolo è un agente pesticida e un intermedio farmaceutico. Invece, il fenilsilano viene utilizzato nell'industria del silicone.

-Fa parte della materia prima per la produzione di ossido di difenile, che viene utilizzato come agente di trasferimento del calore, nel controllo delle malattie delle piante e nella fabbricazione di altri prodotti chimici.

-Il P-nitroclorobenzene ottenuto dal clorobenzene è un composto che viene utilizzato come intermedio nella produzione di coloranti, pigmenti, prodotti farmaceutici (paracetamolo) e nella chimica della gomma.

Utilizza per la sintesi di solventi organici

Il clorobenzene è anche utilizzato come materia prima per la produzione di solventi utilizzati nelle reazioni di sintesi di composti organici, come il metilendifenildiisocianato (MDI) e l'uretano.

MDI è coinvolta nella sintesi del poliuretano, che svolge numerose funzioni nella produzione di prodotti da costruzione, frigoriferi e congelatori, mobili da letto, calzature, automobili, rivestimenti e adesivi e altre applicazioni.

Allo stesso modo, l'uretano è una materia prima per la produzione di composti adiuvanti per l'agricoltura, vernici, inchiostri e solventi per la pulizia per l'uso nell'elettronica.

Usi medici

-2,4-dinitroclorobenzene è stato utilizzato in dermatologia nel trattamento dell'alopecia areata. È stato utilizzato anche in studi allergologici e nell'immunologia di dermatiti, vitiligine e nella prognosi dell'evoluzione in pazienti con melanoma maligno, condilomi genitali e verruche volgari.

-Ha avuto uso terapeutico in pazienti con HIV. D'altra parte, le sono state attribuite funzioni immunomodulatrici, aspetto che è oggetto di discussione.

Riferimenti

1. Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroclorobenzene e sue applicazioni. . Dermatologia venezuelana, VOL. 36, n. 1.
2. Panoli Intermediates India Private Limited. Cloro benzene para-nitro (PNCB). Estratto il 4 giugno 2018 da: panoliindia.com
3. Korry Barnes. (2018). Clorobenzene: proprietà, reattività e usi. Estratto il 4 giugno 2018 da: study.com
4. Wikipedia. (2018). Clorobenzene. Estratto il 4 giugno 2018 da: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Clorobenzene. Estratto il 4 giugno 2018 da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov