CICLOALCHENI: STRUTTURA CHIMICA, PROPRIETÀ, NOMENCLATURA - CHIMICA - 2026

I cicloalcheni appartengono al gruppo dei composti organici binari; ovvero, sono costituiti solo da carbonio e idrogeno. La desinenza "ene" indica che hanno un doppio legame nella loro struttura, chiamato insaturazione o carenza di idrogeno (indica che c'è una mancanza di idrogeni nella formula).

Fanno parte dei composti organici a catena lineare insaturi chiamati alcheni o olefine, perché hanno un aspetto oleoso (oleoso), ma la differenza è che i cicloalcheni hanno catene chiuse, cicli di formazione o anelli.

Ciclopropene, un tipo di cicloalchene

Come negli alcheni, il doppio legame corrisponde a un legame σ (sigma ad alta energia) e un legame π (energia inferiore pi). È questo ultimo legame che permette la reattività, grazie alla sua facilità di rottura e formazione dei radicali liberi.

Hanno una formula generale che è C _n H _2n-2. In questa formula n indica il numero di atomi di carbonio che ha la struttura. Il cicloalchene più piccolo è il ciclopropene, il che significa che ha solo 3 atomi di carbonio e un singolo doppio legame.

Se si vuole ottenere una struttura con un numero di atomi di carbonio = 3 applicando la formula C _n H _{n-2, è} sufficiente sostituire n con 3, ottenendo la seguente formula molecolare:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄ .

Quindi, c'è un ciclo con 3 atomi di carbonio e 4 idrogeni, lo stesso che appare nella figura.

Questi composti chimici sono molto utili a livello industriale per la loro facilità nel formare nuove sostanze come i polimeri (per la presenza del doppio legame), o per ottenere cicloalcani con lo stesso numero di atomi di carbonio, precursori della formazione di altri composti.

Struttura chimica

I cicloalcheni possono avere uno o più doppi legami nella loro struttura che devono essere separati da un unico legame; questo è noto come struttura coniugata. Altrimenti, si creano forze repulsive tra di loro che causano la rottura della molecola.

Se nella struttura chimica un cicloalchene ha due doppi legami, si dice che sia un "diene". Se ha tre doppi legami, è un "triene". E se ci sono quattro doppi legami, si parla di un "tetraene", e così via.

Le strutture energeticamente più stabili non hanno molti doppi legami nel loro ciclo, perché la struttura molecolare è distorta a causa della grande quantità di energia causata dagli elettroni in movimento in essa.

Uno dei trieni più importanti è il cicloesatriene, un composto che ha sei atomi di carbonio e tre doppi legami. Questo composto appartiene a un gruppo di elementi chiamati areni o aromatici. Questo è il caso del naftalene, del fenantrene e dell'antracene, tra gli altri.

Nomenclatura

Per nominare i cicloalcheni, è necessario tenere conto degli standard secondo l'Unione internazionale di chimica pura e applicata (IUPAC):

Cicloalchene con un singolo doppio legame e senza sostituenti alchilici o radicali

- Viene contato il numero di atomi di carbonio nel ciclo.

- La parola "ciclo" è scritta, seguita dalla radice che corrisponde al numero di atomi di carbonio (met, et, prop, but, pent, tra gli altri), e la desinenza "eno" è data perché corrisponde a un alchene .

Cicloalcheni con due o più doppi legami e senza sostituenti alchilici o radicalici

La catena di carbonio è numerata in modo tale che i doppi legami si trovano tra due numeri consecutivi con il valore più basso possibile.

I numeri sono scritti separati da virgole. Una volta completata la numerazione, viene scritto un trattino per separare i numeri dalle lettere.

Quindi viene scritta la parola "ciclo " , seguita dalla radice che corrisponde al numero di atomi di carbonio che ha la struttura. Scrivi la lettera "a" e poi il numero di doppi legami, utilizzando i prefissi di (due), tri (tre), tetra (quattro), penta (cinque) e così via. Termina con il suffisso "eno".

L'esempio seguente mostra due enumerazioni: una cerchiata in rosso e una cerchiata in blu.

La numerazione nel cerchio rosso mostra la forma corretta secondo gli standard IUPAC, mentre quella nel cerchio blu non è corretta perché il doppio legame non è compreso tra numeri consecutivi di valore inferiore.

La tabella seguente illustra le reazioni più importanti dei cicloalcheni:

Se uno degli atomi di carbonio che ha il doppio legame viene sostituito da un radicale, l'idrogeno del reagente si unisce al carbonio che ha un numero maggiore di atomi di idrogeno. Questa si chiama regola Markovnicov.

Esempi

Cicloesene: C6H10.

Ciclobutene: C4H6.

Ciclopentene: C5H8.

1,5-cicloottadiene: C8H12.

1,3-ciclobutadiene: C4H4.

1,3-ciclopentadiene: C5H6.

1,3,5,7-cicloottatetraene: C8H8.

ciclopropene

cicloeptene

Riferimenti

1. Tierney, J, (1988, 12), regola di Markownikoff: cosa ha detto e quando l'ha detto? J.Chem.Educ. 65, pagg. 1053-1054.
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3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (4a ed.), Messico: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5a edizione), Spagna, Addison Wesley Iberoamericana