CHETONI: TIPI, PROPRIETÀ, NOMENCLATURA, USI ED ESEMPI - CHIMICA - 2026

I chetoni sono composti organici aventi un gruppo carbonile (-CO). Sono composti semplici in cui il carbonio del gruppo carbonile è attaccato a due atomi di carbonio (e alle loro catene sostituenti). I chetoni sono "semplici" perché non hanno gruppi reattivi come –OH o –Cl attaccati al carbonio.

Riconosciuti come composti polari, i chetoni sono spesso solubili e volatili, il che li rende buoni solventi e additivi per i profumi. Inoltre, sono facili da preparare, relativamente stabili e possiedono un'elevata reattività, che li ha resi un intermedio quasi perfetto per la preparazione di composti organici più complessi.

Formula generale dei chetoni

Infine, l'eliminazione dei chetoni dal corpo umano è spesso associata a un basso livello di zucchero nel sangue (nei casi di diabete e / o digiuno estremo), che può causare seri problemi di salute al paziente.

Formula generale dei chetoni

I chetoni sono composti carbonilici in cui questo gruppo è legato a due gruppi idrocarburici; questi possono essere gruppi alchilici, gruppi anello benzenico o entrambi.

Un chetone può essere rappresentato semplicemente come R- (C = O) -R ', dove R e R' sono due catene idrocarburiche qualsiasi (alcani, alcheni, alchini, cicloalcani, derivati ​​del benzene e altri). Non ci sono chetoni con un idrogeno attaccato al gruppo carbonile.

Esiste un'ampia varietà di metodi per la preparazione di chetoni in ambienti industriali e di laboratorio; Inoltre, è importante notare che i chetoni possono essere sintetizzati da diversi organismi, compreso l'uomo.

Nell'industria, il metodo più comune per la sintesi dei chetoni prevede l'ossidazione degli idrocarburi, tipicamente con l'uso dell'aria. Su piccola scala, i chetoni vengono solitamente preparati attraverso l'ossidazione di alcoli secondari, risultando in un chetone e acqua come prodotti.

Oltre a questi metodi più comuni, i chetoni possono essere sintetizzati attraverso alcheni, alchini, sali di composti azotati, esteri e molti altri composti, il che li rende facili da ottenere.

Tipi di chetoni

Esistono diverse classificazioni per i chetoni, che dipendono principalmente dai sostituenti nelle loro catene R. Le classificazioni più comuni per queste sostanze sono elencate di seguito:

Secondo la struttura della tua catena

In questo caso, il chetone viene classificato in base alla struttura della sua catena: i chetoni alifatici sono quelli che hanno due radicali R e R 'che hanno la forma di radicali alchilici (alcani, alcheni, alchini e cicloalcani).

D'altra parte, quelli aromatici sono quelli che formano derivati ​​del benzene, pur essendo chetoni. Infine, i chetoni misti sono quelli che hanno un radicale alchilico R e un radicale arilico R, o viceversa.

Da sinistra a destra: propanone, benzofrone e fenilmetilbutanone. Immagini da Wikimedia Commons.

Secondo la simmetria dei suoi radicali

In questo caso vengono studiati i sostituenti dei radicali R e R 'del gruppo carbonile; quando questi sono gli stessi (identici) il chetone è detto simmetrico; ma quando sono diversi (come la maggior parte dei chetoni), questo è chiamato asimmetrico.

Immagini tramite wikimedia commons.

Secondo la saturazione dei suoi radicali

I chetoni possono anche essere classificati in base alla saturazione delle loro catene di carbonio; Se questi sono sotto forma di alcani, il chetone è chiamato chetone saturo. Invece, se le catene si trovano come alcheni o alchini, il chetone è chiamato chetone insaturo.

A sinistra etano, a destra acetilene. Immagini tramite wikimedia commons.

Dicetons

Questa è una classe separata di chetoni, poiché le catene di questo chetone hanno due gruppi carbonilici nella loro struttura. Alcuni di questi chetoni hanno caratteristiche uniche, come una maggiore lunghezza del legame di carbonio.

Ad esempio, i dichetoni derivati ​​dal cicloesano sono noti come chinoni, che sono solo due: orto-benzochinone e para-benzochinone.

orto-benzochinone. Surachit su Wikipedia in inglese / Dominio pubblico

Proprietà fisiche e chimiche dei chetoni

I chetoni, come la maggior parte delle aldeidi, sono molecole liquide e hanno una serie di proprietà fisiche e chimiche che variano a seconda della lunghezza delle loro catene. Le sue proprietà sono descritte di seguito:

Punto di ebollizione

I chetoni sono altamente volatili, considerevolmente polari e non possono donare idrogeni per legami idrogeno (non hanno atomi di idrogeno attaccati al loro gruppo carbonile), quindi hanno punti di ebollizione più alti di alcheni ed eteri, ma inferiori a alcoli dello stesso peso molecolare.

Il punto di ebollizione di un chetone aumenta all'aumentare della dimensione della molecola. Ciò è dovuto all'intervento delle forze di van der Waals e delle forze dipolo-dipolo, che richiedono una maggiore quantità di energia per separare gli atomi e gli elettroni attratti all'interno della molecola.

solubilità

La solubilità dei chetoni ha una forte influenza in parte sulla capacità di queste molecole di accettare idrogeni sul loro atomo di ossigeno e quindi formare legami idrogeno con l'acqua. Inoltre, tra chetoni e acqua si formano forze di attrazione, dispersione e dipolo-dipolo, che aumentano il loro effetto solubile.

I chetoni perdono la loro capacità di solubilità quanto più grande è la loro molecola, poiché iniziano a richiedere più energia per dissolversi in acqua. Sono anche solubili in composti organici.

Acidità

Grazie al loro gruppo carbonile, i chetoni hanno una natura acida; Ciò accade a causa della capacità di stabilizzazione della risonanza di questo gruppo funzionale, che può rinunciare ai protoni dal suo doppio legame per formare una base coniugata chiamata enol.

Reattività

I chetoni fanno parte di un gran numero di reazioni organiche; Ciò si verifica a causa della suscettibilità del suo carbonio carbonilico all'addizione nucleofila, oltre alla sua polarità.

Come accennato in precedenza, la grande reattività dei chetoni li rende un prodotto intermedio riconosciuto che funge da base per la sintesi di altri composti.

Nomenclatura

I chetoni sono denominati in base alla priorità o importanza del gruppo carbonile nell'intera molecola, quindi quando si ha una molecola governata dal gruppo carbonile, il chetone viene chiamato aggiungendo il suffisso "–one" al nome dell'idrocarburo.

La catena principale viene considerata come quella con il gruppo carbonile più lungo, quindi viene chiamata la molecola. Se il gruppo carbonile non ha la precedenza sugli altri gruppi funzionali nella molecola, allora è identificato da "-oxo".

Per chetoni più complicati la posizione del gruppo funzionale può essere identificata con un numero, e nel caso dei dichetoni (chetoni con due sostituenti R e R 'identici), la molecola è denominata con il suffisso "-dione".

Infine, la parola "chetone" può essere utilizzata anche dopo aver identificato le catene radicaliche attaccate al gruppo funzionale carbonilico.

Differenza tra aldeidi e chetoni

La più grande differenza tra aldeidi e chetoni è la presenza di un atomo di idrogeno attaccato al gruppo carbonile nelle aldeidi.

Questo atomo ha un effetto importante quando coinvolge una molecola in una reazione di ossidazione: un'aldeide formerà un acido carbossilico o un sale di acido carbossilico, a seconda che l'ossidazione avvenga in condizioni acide o basiche.

D'altra parte, un chetone non ha questo idrogeno, quindi non si verificano i passaggi minimi necessari affinché avvenga l'ossidazione.

Esistono metodi per ossidare un chetone (con agenti ossidanti molto più potenti di quelli tipicamente utilizzati), ma questi rompono la molecola del chetone, separandola prima in due o più parti.

Usi industriali e nella vita quotidiana

Nell'industria, i chetoni sono spesso osservati nei profumi e nelle vernici, assumendo ruoli di stabilizzanti e conservanti che impediscono la degradazione di altri componenti della miscela; hanno anche un ampio spettro come solventi in quelle industrie che producono esplosivi, vernici e tessuti, nonché prodotti farmaceutici.

L'acetone (il chetone più piccolo e più semplice) è un solvente ampiamente riconosciuto in tutto il mondo e viene utilizzato come sverniciatore e diluente.

In natura, i chetoni possono apparire come zuccheri, chiamati chetosi. Le chetosi sono monosaccaridi che contengono un chetone per molecola. La chetosa più conosciuta è il fruttosio, lo zucchero che si trova nella frutta e nel miele.

La biosintesi degli acidi grassi che avviene all'interno del citoplasma delle cellule animali avviene anche per azione dei chetoni. Infine, e come accennato in precedenza, potrebbe esserci un aumento dei chetoni nel sangue dopo il digiuno o nei casi di diabete.

Esempi di chetoni

Butanone (C4H

Molecola di butanone. Fonte: Pixabay.

Conosciuto anche come MEK (o MEC), questo liquido è prodotto su larga scala nell'industria e viene utilizzato come solvente.

Cicloesanone (C

Molecola di cicloesanone. Benjah-bmm27 / Pubblico dominio

Prodotto su vasta scala, questo chetone è utilizzato come precursore del materiale sintetico nylon.

Testosterone (C

Molecola di testosterone. Wikimedia commons

È il principale ormone sessuale maschile e uno steroide anabolizzante, presente nella maggior parte dei vertebrati.

Progesterone (C.

Medrossiprogesterone acetato, componente della ciclofemina

Steroide endogeno e ormone sessuale coinvolti nel ciclo mestruale, gravidanza ed embriogenesi nell'uomo e in altre specie.

Riferimenti

1. Wikipedia. (Sf). Chetone. Estratto da en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Chetone. Estratto da britannica.com
3. Università, MS (sf). Aldeidi e chetoni. Estratto da chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (Sf). Presentazione di aldeidi e chetoni. Estratto da chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Chetoni. Estratto da chem.ucalgary.ca