- Caratteristiche del carbonio primario
- Posizione e collegamenti
- Basso impedimento sterico
- Reattività
- tipi
- Esempi
- Aldeidi e acidi carbossilici
- Nelle ammine lineari
- In alogenuri alchilici
- Riferimenti
Il carbonio primario è quello che in qualsiasi composto, indipendentemente dal suo ambiente molecolare, forma un legame con almeno un atomo di carbonio. Questo legame può essere singolo, doppio (=) o triplo (≡), purché vi siano solo due atomi di carbonio collegati e in posizioni adiacenti (logicamente).
Gli idrogeni presenti su questo carbonio sono chiamati idrogeni primari. Tuttavia, le caratteristiche chimiche degli idrogeni primario, secondario e terziario differiscono poco e sono prevalentemente soggette agli ambienti molecolari del carbonio. È per questo motivo che il carbonio primario (1 °) viene solitamente trattato con maggiore importanza dei suoi idrogeni.
Carboni primari in una molecola ipotetica. Fonte: Gabriel Bolívar.
E che aspetto ha un carbonio primario? La risposta dipende, come è stato detto, dal tuo ambiente molecolare o chimico. Ad esempio, l'immagine sopra mostra i carboni primari, racchiusi in cerchi rossi, nella struttura di un'ipotetica (anche se probabilmente reale) molecola.
Se guardi attentamente, scoprirai che tre di loro sono identici; mentre gli altri tre sono totalmente diversi. I primi tre sono costituiti da gruppi metilici, -CH 3 (a destra della molecola), e gli altri sono i gruppi metilolici, -CH 2 OH, nitrile, -CN e un'ammide, RCONH 2 (a sinistra del molecola e sotto di essa).
Caratteristiche del carbonio primario
Posizione e collegamenti
Sei atomi di carbonio primari sono stati mostrati sopra, senza alcun commento oltre alla loro posizione e agli altri atomi o gruppi che li accompagnano. Possono essere ovunque nella struttura e, ovunque si trovino, segnano la "fine della strada"; cioè dove finisce una sezione dello scheletro. Questo è il motivo per cui a volte vengono indicati come atomi di carbonio terminali.
Quindi, è ovvio che i gruppi -CH 3 sono terminali e il loro carbonio è 1 °. Si noti che questo carbonio si lega a tre idrogeni (che sono stati omessi nell'immagine) e ad un singolo carbonio, completando i loro quattro rispettivi legami.
Pertanto, sono tutti caratterizzati dall'avere un legame CC, un legame che può anche essere doppio (C = CH 2 ) o triplo (C≡CH). Ciò rimane vero anche se ci sono altri atomi o gruppi attaccati a questi carboni; proprio come gli altri tre carboni di 1 ° rimanenti nell'immagine.
Basso impedimento sterico
È stato detto che i carboni primari sono terminali. Segnalando la fine di un tratto dello scheletro, non ci sono altri atomi che interferiscono con loro spazialmente. Ad esempio, i gruppi -CH 3 possono interagire con atomi di altre molecole; ma le loro interazioni con gli atomi vicini della stessa molecola sono basse. Lo stesso vale per -CH 2 OH e -CN.
Questo perché sono praticamente esposti al "vuoto". Pertanto, presentano generalmente un basso ostacolo sterico rispetto agli altri tipi di carbonio (2 °, 3 ° e 4 °).
Tuttavia, ci sono delle eccezioni, il prodotto di una struttura molecolare con troppi sostituenti, un'elevata flessibilità o una tendenza a chiudersi su se stessa.
Reattività
Una delle conseguenze del minore ostacolo sterico attorno al 1 ° carbonio è una maggiore esposizione a reagire con altre molecole. Meno atomi bloccano il percorso della molecola attaccante verso di essa, più probabile sarà la sua reazione.
Ma questo è vero solo dal punto di vista sterico. In realtà il fattore più importante è quello elettronico; cioè qual è l'ambiente di detto 1 ° carbonio.
Il carbonio adiacente a quello primario gli trasferisce parte della sua densità elettronica; e lo stesso può accadere in senso inverso, favorendo un certo tipo di reazione chimica.
Pertanto, i fattori sterici ed elettronici spiegano perché di solito è il più reattivo; anche se non esiste davvero una regola di reattività globale per tutti i carboni primari.
tipi
I carboni primari mancano di una classificazione intrinseca. Sono invece classificati in base ai gruppi di atomi a cui appartengono oa cui sono legati; Questi sono i gruppi funzionali. E poiché ogni gruppo funzionale definisce un tipo specifico di composto organico, ci sono diversi carboni primari.
Ad esempio, il gruppo -CH 2 OH è derivato dall'alcol primario RCH 2 OH. Gli alcoli primari sono quindi costituiti da 1 ° carbonio attaccati al gruppo idrossile, -OH.
Il gruppo nitrile, -CN o -C≡N, d'altra parte, può essere collegato direttamente a un atomo di carbonio solo dal singolo legame C-CN. In questo modo, non ci si aspetterebbe l'esistenza di nitrili secondari (R 2 CN) o molto meno terziari (R 3 CN).
Un caso simile si verifica con il sostituente derivato dall'ammide, -CONH 2 . Può subire sostituzioni degli idrogeni dell'atomo di azoto; ma il suo carbonio può legarsi solo ad un altro carbonio, e quindi sarà sempre considerato primario, C-CONH 2 .
E rispetto al gruppo -CH 3 , è un sostituto alchilico che può essere legato solo ad un altro carbonio, essendo quindi primario. Se invece si considera il gruppo etile, -CH 2 CH 3 , si noterà subito che il gruppo CH 2 , metilene, è un 2 ° carbonio perché legato a due atomi di carbonio (C-CH 2 CH 3 ).
Esempi
Aldeidi e acidi carbossilici
Si è parlato di alcuni esempi di carboni primari. Oltre a loro, c'è la seguente coppia di gruppi: -CHO e -COOH, chiamati rispettivamente formile e carbossile. I carboni di questi due gruppi sono primari, poiché formeranno sempre composti con formule RCHO (aldeidi) e RCOOH (acidi carbossilici).
Questa coppia è strettamente correlata tra loro a causa delle reazioni di ossidazione che il gruppo formile subisce per trasformarsi in carbossile:
RCHO => RCOOH
Reazione subita dalle aldeidi o dal gruppo -CHO se è come sostituente in una molecola.
Nelle ammine lineari
La classificazione delle ammine dipende esclusivamente dal grado di sostituzione degli idrogeni del gruppo -NH 2 . Tuttavia, nelle ammine lineari, si possono osservare carboni primari, come nella propanamina:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
Notare che CH 3 sarà sempre un 1 ° carbonio, ma questa volta anche il CH 2 a destra è 1 ° poiché è legato a un singolo carbonio e al gruppo NH 2 .
In alogenuri alchilici
Un esempio molto simile al precedente è fornito con gli alogenuri alchilici (e in molti altri composti organici). Supponiamo che il bromopropano:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
In esso i carboni primari rimangono gli stessi.
In conclusione, i 1 ° atomi di carbonio trascendono il tipo di composto organico (e anche organometallico), perché possono essere presenti in ognuno di essi e si identificano semplicemente perché legati ad un unico carbonio.
Riferimenti
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. Le ammine. ( 10a edizione.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT e Boyd, RN (1987). Chimica organica. ( 5a edizione). Editoriale Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16 giugno 2010). Primario, secondario, terziario, quaternario in chimica organica. Master in chimica organica. Estratto da: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Carbonio primario. Estratto da: en.wikipedia.org