Il butino è un composto chimico appartenente al gruppo degli alchini, caratterizzato principalmente dall'avere nella sua struttura almeno un triplo legame tra due atomi di carbonio.
Quando si tratta di stabilire regole per la denominazione degli alchini, la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ha stabilito che vengono utilizzate le stesse regole degli alcheni.
Sintesi di 1-butino da un dihalogenide. Di Marcosm21, da Wikimedia Commons
La differenza fondamentale tra la nomenclatura di entrambi i tipi di sostanze è che il suffisso -no cambia in -no quando si tratta di composti che hanno tripli legami nella loro struttura.
Il butino invece è costituito esclusivamente da carbonio e idrogeno e si presenta in due forme: 1-butino, che si trova in fase gassosa in condizioni di pressione e temperatura standard (1 atm, 25 ° C); e 2-butino, che è una specie in fase liquida prodotta dalla sintesi chimica.
Struttura chimica
Nella molecola nota come butina si verifica il fenomeno dell'isomerismo strutturale posizionale, che consiste nella presenza degli stessi gruppi funzionali in entrambi i composti, ma ognuno di questi si trova in un punto diverso della catena.
In questo caso, entrambe le forme di butino hanno una formula molecolare identica; tuttavia, in 1-butino il triplo legame si trova al carbonio numero uno, mentre in 2-butino si trova al numero due. Questo li converte in isomeri posizionali.
A causa della posizione del triplo legame in uno dei terminali della struttura 1-butino, è considerato un alchino terminale, mentre la posizione intermedia del triplo legame nella struttura 2-butino gli conferisce la classificazione di alchino interno .
Pertanto, il legame può essere solo tra il primo e il secondo carbonio (1-butino) o tra il secondo e il terzo carbonio (2-butino). Ciò è dovuto alla nomenclatura applicata, dove la numerazione più bassa possibile sarà sempre data alla posizione del triplo legame.
1-butino
Il composto chiamato 1-butino è anche noto come etilacetilene, a causa della sua struttura e del modo in cui i suoi quattro atomi di carbonio sono disposti e collegati. Tuttavia, quando parliamo di butino, ci riferiamo solo a questa specie chimica.
In questa molecola, il triplo legame si trova in corrispondenza di un carbonio terminale, che consente la disponibilità di atomi di idrogeno che gli conferiscono una grande reattività.
Di Jynto e Ben Mills, tramite Wikimedia Commons
Questo legame rigido e più forte di un legame singolo o doppio tra gli atomi di carbonio fornisce una configurazione stabile della geometria lineare a 1-butino.
D'altra parte questa sostanza gassosa è abbastanza infiammabile, quindi in presenza di calore può facilmente provocare incendi o esplosioni ed ha grande reattività in presenza di aria o acqua.
2-butino
Poiché gli alchini interni mostrano una maggiore stabilità rispetto agli alchini terminali, consentono la trasformazione di 1-butino in 2-butino.
Questa isomerizzazione può avvenire riscaldando 1-butino in presenza di una base (come NaOH, KOH, NaOCH3 …) o attraverso il riarrangiamento di 1-butino in una soluzione di idrossido di potassio (KOH) in etanolo (C 2 H 6 O).
Di Kemikungen, da Wikimedia Commons
Allo stesso modo, la sostanza chimica nota come 2-butino è anche chiamata dimetilacetilene (o crotonilene), presentandosi come una specie liquida e volatile che ha origine artificialmente.
In 2-butino, il triplo legame si trova al centro della molecola, conferendole maggiore stabilità rispetto al suo isomero.
Inoltre, questo composto incolore ha una densità inferiore dell'acqua sebbene sia considerato insolubile in esso e abbia un'elevata infiammabilità.
Proprietà
-La formula strutturale del butino (indipendentemente dall'isomero a cui si fa riferimento) è C 4 H 6 , che ha una struttura lineare.
-Una delle reazioni chimiche che subisce la molecola di butino è l'isomerizzazione, in cui si verifica un riarrangiamento e migrazione del triplo legame all'interno della molecola.
-L'1-butino è in fase gassosa, ha un'elevatissima infiammabilità e una densità maggiore dell'aria.
-Questa sostanza è anche abbastanza reattiva, e in presenza di calore può provocare violente esplosioni.
-Inoltre, quando questo gas incolore subisce una reazione di combustione incompleta, può causare monossido di carbonio (CO)
-Quando entrambi gli isomeri sono esposti a temperature elevate, possono subire reazioni di polimerizzazione esplosive.
-Il 2-butino è in fase liquida, sebbene sia anche considerato abbastanza infiammabile in condizioni standard di pressione e temperatura.
-Queste sostanze possono subire reazioni violente quando sono in presenza di forti sostanze ossidanti.
-Allo stesso modo, quando sono in presenza di specie riducenti, si verificano reazioni esotermiche con conseguente rilascio di idrogeno gassoso.
-Quando a contatto con alcuni catalizzatori (come alcune sostanze acide) o specie di iniziatori, possono verificarsi reazioni di polimerizzazione esotermica.
applicazioni
Poiché hanno alcune proprietà diverse, entrambi gli isomeri possono avere usi e applicazioni diversi, come mostrato di seguito:
In primo luogo, molto spesso una delle applicazioni dell'1-butino è il suo utilizzo come fase intermedia nel processo di produzione di altre sostanze di natura organica di origine sintetica.
D'altra parte, questa specie chimica è utilizzata nell'industria manifatturiera della gomma e composti derivati; come ad esempio quando si vuole ottenere benzolo.
Allo stesso modo, viene utilizzato nel processo di fabbricazione di una grande varietà di prodotti in plastica, nonché nell'elaborazione di molte sostanze di polietilene considerate ad alta densità.
Anche l'1-butino è spesso utilizzato come componente per i processi di taglio e saldatura di alcune leghe metalliche, compreso l'acciaio (lega di ferro e carbonio).
In un altro senso, l'isomero 2-butino viene utilizzato in combinazione con un altro alchino chiamato propino nella sintesi di alcune sostanze note come idrochinoni alchilati, quando viene effettuato il processo di sintesi totale dell'α-tocoferolo (vitamina E).
Riferimenti
- Wikipedia. (Sf). Butino. Estratto da en.wikipedia.org
- Yoder, CH, Leber PA e Thomsen, MW (2010). Il ponte verso la chimica organica: concetti e nomenclatura. Recupero da books.google.co.ve
- Study.com. (Sf). Butyne: formula strutturale e isomeri. Ottenuto da studio.
- PubChem. (Sf). 1-butino. Recupero da pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- PubChem. (Sf). 2-butino. Estratto da pubchem.ncbi.nlm.nih.gov