BUTENE: CARATTERISTICHE, STRUTTURA CHIMICA E USI - CHIMICA - 2026

Il butene è il nome dato ad una serie di quattro isomeri con la formula chimica C ₄ H ₈ . Sono alcheni o olefine, cioè hanno un doppio legame C = C nella loro struttura. Inoltre, sono idrocarburi, che possono essere trovati nei giacimenti petroliferi o originati dal cracking termico e ottenere prodotti di peso molecolare inferiore.

I quattro isomeri reagiscono con l'ossigeno per rilasciare calore e una fiamma gialla. Allo stesso modo, possono reagire con un ampio spettro di piccole molecole che si aggiungono al loro doppio legame.

Fonte: Ben Mills tramite Wikipedia

Ma quali sono gli isomeri del butene? L'immagine in alto rappresenta la struttura con sfere bianche (idrogeni) e nere (carboni) per 1-Butene. 1-butene è l'isomero più semplice dell'idrocarburo C ₄ H ₈ . Nota che ci sono otto sfere bianche e quattro sfere nere, che concordano con la formula chimica.

Gli altri tre isomeri sono cis e trans 2-Butene e iso-Butene. Tutti mostrano proprietà chimiche molto simili, sebbene le loro strutture causino variazioni nelle proprietà fisiche (punti di fusione e di ebollizione, densità, ecc.). Inoltre, i loro spettri IR hanno modelli simili di bande di assorbimento.

Colloquialmente, 1-Butene è chiamato butene, sebbene 1-Butene si riferisca solo a un singolo isomero e non a un nome generico. Questi quattro composti organici sono gas, ma possono liquefare ad alte pressioni o condensare (e persino cristallizzare) con una diminuzione della temperatura.

Sono una fonte di calore ed energia, reagenti per la sintesi di altri composti organici e, soprattutto, necessari per la fabbricazione della gomma artificiale dopo la sintesi del butadiene.

Caratteristiche del butene

Peso molecolare

56,106 g / mol. Questo peso è lo stesso per tutti gli isomeri di formula C ₄ H ₈ .

Aspetti fisici

È un gas incolore e infiammabile (come gli altri isomeri) e ha un odore relativamente aromatico.

Punto di ebollizione

I punti di ebollizione per gli isomeri del butene sono i seguenti:

1-Butene: -6ºC

Cis-2-Butene: 3,7ºC

Trans-2-butene: 0,96 ° C

2-metilpropene: -6,9ºC

Punto di fusione

1-Butene: -185,3ºC

Cis-2-Butene: -138,9ºC

Trans-2-butene: -105,5 ° C

2-metilpropene: -140,4ºC

solubilità

Il butene è molto insolubile in acqua a causa della sua natura non polare. Tuttavia, si dissolve perfettamente in alcuni alcoli, benzene, toluene ed eteri.

Densità

0,577 a 25 ° C. Pertanto, è meno denso dell'acqua e in un contenitore si troverebbe sopra di esso.

Reattività

Come ogni alchene, il suo doppio legame è suscettibile di aggiungere molecole o ossidarsi. Questo rende reattivi il butene e i suoi isomeri. D'altra parte, sono sostanze infiammabili, motivo per cui reagiscono con l'ossigeno nell'aria quando surriscaldati.

Struttura chimica

Nell'immagine in alto è rappresentata la struttura di 1-Butene. Alla sua sinistra puoi vedere la posizione del doppio legame tra il primo e il secondo carbonio. La molecola ha una struttura lineare, sebbene la regione intorno al legame C = C sia piatta a causa dell'ibridazione sp ² di questi atomi di carbonio.

Se la molecola di 1-Butene fosse ruotata di un angolo di 180º, avrebbe la stessa molecola senza cambiamenti apparenti, quindi manca di attività ottica.

Come interagirebbero le sue molecole? I legami CH, C = C e CC sono di natura apolare, quindi nessuno di loro collabora alla formazione di un momento di dipolo. Di conseguenza, le molecole CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ devono interagire tramite le forze di scattering di Londra.

L'estremità destra del butene forma dipoli istantanei, che a breve distanza polarizzano gli atomi adiacenti di una molecola vicina. Da parte sua, l'estremità sinistra del legame C = C interagisce sovrapponendo le nuvole π una sopra l'altra (come due wafer o fogli).

Poiché ci sono quattro atomi di carbonio che compongono lo scheletro molecolare, le loro interazioni sono appena sufficienti perché la fase liquida abbia un punto di ebollizione di -6ºC.

Isomeri costituzionali e geometrici

Fonte: Gabriel Bolívar

L'1-Butene ha la formula molecolare C ₄ H ₈ ; Tuttavia, altri composti possono avere la stessa proporzione di atomi di C e H nella loro struttura.

Come è possibile? Se la struttura dell'1-butene è osservata da vicino, i sostituenti sui carboni C = C possono essere scambiati. Questo scambio produce altri composti dallo stesso scheletro. Inoltre, la posizione del doppio legame tra C-1 e C-2 può spostare C-2 e C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃ , 2-butene.

Nel 2-Butene gli atomi di H possono trovarsi sullo stesso lato del doppio legame, che corrisponde allo stereoisomero cis; o in un orientamento spaziale opposto, nel trans stereoisomero. Entrambi costituiscono quelli che sono noti anche come isomeri geometrici. Lo stesso vale per i gruppi –CH ₃ .

Inoltre, si noti che se gli atomi H su un lato fossero lasciati nella molecola CH ₃ CH = CHCH ₃ e i gruppi CH ₃ sull'altro, si otterrebbe un isomero costituzionale: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Metilpropene (noto anche come iso-butene).

Questi quattro composti hanno la stessa formula C ₄ H ₈ ma strutture differenti. 1-Butene e 2-Metilpropene sono isomeri costituzionali; e cis e trans-2-Butene, isomeri geometrici tra loro (e costituzionali rispetto al resto).

Stabilità

Calore di combustione

Dall'immagine sopra, quale dei quattro isomeri rappresenta la struttura più stabile? La risposta può essere trovata, ad esempio, nei calori di combustione di ciascuno di essi. Quando reagisce con l'ossigeno, l'isomero di formula C ₄ H ₈ si trasforma in CO ₂ rilasciando acqua e calore:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

La combustione è esotermica, quindi più calore viene rilasciato, più instabile è l'idrocarburo. Pertanto, quello dei quattro isomeri che rilascia meno calore durante la combustione in aria sarà il più stabile.

I calori di combustione per i quattro isomeri sono:

-1-Butene: 2717 kJ / mol

-cis-2-Butene: 2710 kJ / mol

-trans-2-Butene: 2707 kJ / mol

-2-Metilpropene: 2700 kJ / mol

Si noti che il 2-metilpropene è l'isomero che emette meno calore. Mentre 1-Butene è quello che rilascia più calore, il che si traduce in una maggiore instabilità.

Effetto sterile ed elettronico

Questa differenza di stabilità tra gli isomeri può essere dedotta direttamente dalla struttura chimica. Secondo gli alcheni, quello che ha più sostituenti R acquisisce una maggiore stabilizzazione del suo doppio legame. Pertanto, l'1-Butene è il più instabile perché difficilmente ha un sostituente (-CH ₂ CH ₃ ); cioè è monosostituito (RHC = CH ₂ ).

Gli isomeri cis e trans del 2-Butene differiscono in energia a causa dello stress di Van der Wall causato dall'effetto sterico. Nell'isomero cis, i due gruppi CH ₃ sullo stesso lato del doppio legame si respingono, mentre nell'isomero trans sono abbastanza distanti l'uno dall'altro.

Ma allora perché il 2-metilpropene è l'isomero più stabile? Perché l'effetto elettronico intercede.

In questo caso, sebbene sia un alchene disostituito, i due gruppi CH ₃ sono sullo stesso carbonio; in posizione geminale l'una rispetto all'altra. Questi gruppi stabilizzano il carbonio del doppio legame dandogli parte della sua nuvola di elettroni (poiché è relativamente più acido a causa dell'ibridazione sp ² ).

Inoltre, nel 2-Butene i suoi due isomeri hanno solo 2º di carbonio; mentre il 2-metilpropene contiene un 3 ° carbonio, con maggiore stabilità elettronica.

Forze intermolecolari

La stabilità dei quattro isomeri segue un ordine logico, ma le forze intermolecolari no. Se si confrontano i loro punti di fusione e di ebollizione, si scoprirà che non obbediscono allo stesso ordine.

Ci si aspetterebbe che il trans-2-Butene presenti le forze intermolecolari più elevate a causa del maggiore contatto superficiale tra due molecole, a differenza del cis-2-Butene, il cui scheletro disegna una C.Tuttavia, il cis-2-Butene bolle a temperatura (3,7 ° C), rispetto all'isomero trans (0,96 ° C).

Ci si aspetterebbero punti di ebollizione simili per 1-Butene e 2-Metilpropene perché strutturalmente sono molto simili. Tuttavia, allo stato solido la differenza cambia radicalmente. L'1-butene fonde a -185,3ºC, mentre il 2-metilpropene a -140,4ºC.

Inoltre, l'isomero cis-2-butene fonde a -138,9 ° C, a una temperatura molto vicina al 2-metilpropenom, il che può significare che nel solido presentano una disposizione ugualmente stabile.

Da questi dati si può concludere che, pur conoscendo le strutture più stabili, non fanno abbastanza luce sulla conoscenza di come le forze intermolecolari operano nel liquido; e ancora di più, nella fase solida di questi isomeri.

applicazioni

-Buten, dato il loro calore di combustione, possono essere semplicemente utilizzati come fonte di calore o combustibile. Pertanto, ci si aspetta che la fiamma dell'1-butene si riscaldi più di quella degli altri isomeri.

-Può essere utilizzato come solventi organici.

-Servire come additivi per aumentare il livello di ottano della benzina.

-All'interno della sintesi organica, l'1-butene partecipa alla produzione di altri composti quali: ossido di butilene, 2-glutanolo, succinimmide e tert-butilmecaptano (utilizzati per conferire al gas di cottura il suo odore caratteristico). Allo stesso modo, il butadiene (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) può essere ottenuto dagli isomeri del butene , da cui viene sintetizzata la gomma artificiale.

Al di là di queste sintesi, la diversità dei prodotti dipenderà da quali molecole verranno aggiunte al doppio legame. Ad esempio, gli alogenuri alchilici possono essere sintetizzati se vengono fatti reagire con alogeni; alcoli, se aggiungono acqua in un mezzo acido; e terz-butil esteri se aggiungono alcoli a basso peso molecolare (come metanolo).

Riferimenti

1. Francis A. Carey. Chimica organica. Acidi carbossilici. (sesta ed., pagine 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). butene Tratto da: es.wikipedia.org
3. YPF. (Luglio 2017). Buten noi. . Tratto da: ypf.com
4. William Reusch. (5 maggio 2013). Reazioni di addizione degli alcheni. Recupero da: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-butene. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov