REAZIONE DI FEHLING: PREPARATI, AGENTI ATTIVI, ESEMPI, USI - CHIMICA - 2025

La reazione di Fehling o test Fehling è un metodo che consente di rilevare e, in una certa misura, quantificare gli zuccheri riducenti in un campione. Le sue proprietà chimiche sono molto simili a quelle della reazione di Benedetto, differendo solo per il complesso di rame che partecipa all'ossidazione degli zuccheri.

Il test di Fehling viene utilizzato anche per distinguere tra un'aldeide e un chetone; tuttavia, gli alfa-idrossichetoni danno una risposta positiva, come nel caso dei monosaccaridi chetosi. Pertanto, gli aldosi (monosaccaridi aldeidi) e le chetosi, che costituiscono gli zuccheri riducenti, vengono ossidati nelle loro rispettive forme acide.

Provette in cui è stato eseguito il test o la reazione di Fehling. Fonte: FK1954

L'immagine sopra mostra il reagente di Fehling nella provetta a sinistra. Il suo colore bluastro è dovuto al CuSO ₄ · 5H ₂ O disciolto in acqua, i cui ioni rame si complessano con anioni tartrato, impedendo all'idrossido di rame di precipitare in un mezzo alcalino.

Trascorsa la reazione in un bagno caldo a 60ºC e in presenza di aldeidi o zuccheri riducenti, si forma un precipitato marrone, indicativo di un test positivo.

Questo precipitato è ossido rameoso, Cu ₂ O, che può essere pesato per determinare quanti zuccheri riducenti o aldeidi erano nel campione.

Fehling preparazione dei reagenti

Il reagente di Fehling consiste in realtà in una miscela di due soluzioni, A e B, in cui si forma il complesso bistartratocuprato (II); questo è il vero agente attivo.

Soluzione a

La soluzione A di Fehling è una soluzione acquosa di CuSO ₄ · 5H ₂ O, a cui può essere aggiunta una piccola quantità di acido solforico per aiutare a dissolvere i cristalli bluastri. A seconda dei volumi richiesti, si sciolgono 7 go 34,65 g di sale di rame, rispettivamente 100 mL o 400 mL vengono trasferiti in un matraccio tarato e portati fino alla tacca con acqua distillata.

Questa soluzione è di colore azzurro e contiene gli ioni Cu ²⁺ , che saranno le specie ridotte quando avrà luogo la reazione di Fehling.

Soluzione B

La soluzione B di Fehling è una soluzione fortemente alcalina di tartrato di sodio e potassio, noto anche come sale di La Rochelle, in idrossido di sodio.

La formula di questo sale è KNaC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, che può essere scritta come HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H, e 35 g di esso vengono sciolti in 12 g di NaOH fino a 100 mL di acqua distillata. Oppure, se sono disponibili più quantità di sale di La Rochelle, si pesano 173 g e si sciolgono in 400 mL di acqua distillata con 125 g di NaOH, fino a 500 mL con acqua distillata.

Il reagente di Fehling

Lo scopo del mezzo fortemente alcalino è deprotonare i gruppi idrossilici centrali OH del tartrato, in modo che i suoi atomi di ossigeno possano coordinarsi con il Cu ²⁺ e stabilire il complesso bistartratocuprato (II). Questo complesso blu più scuro si forma quando si mescolano volumi uguali di soluzioni A e B.

Fatto ciò, si preleva un'aliquota di 2 mL e si trasferisce in una provetta, alla quale verranno aggiunte 3 gocce del campione di cui si vuole scoprire se ha un'aldeide o zucchero riducente. Quindi e infine, la provetta adeguatamente supportata viene posta in un bagno di acqua calda a 60 ° C, e si attende la comparsa di un precipitato marrone indicativo di un test positivo.

Agente attivo

Complesso bistartratocuprato (II). Fonte: Smokefoot

Nell'immagine in alto abbiamo la formula strutturale del complesso bistartratocuprato (II). Ogni ione Cu ²⁺ nella soluzione A si complessa con due tartrati della soluzione B, impedendo la precipitazione dell'idrossido di rame a causa della presenza di ioni OH ^- nel mezzo.

Questo complesso potrebbe essere scritto come Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ . Perché la carica negativa è cambiata da -6 a -2? Questo perché l'immagine non considera gli ioni K ⁺ o Na ⁺ circostanti , che neutralizzano le cariche negative dei gruppi carbossilati, -CO ₂ ^- , alle estremità del complesso.

Quindi, Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ⁶⁻ quando circondato da due coppie di K ⁺ e Na ⁺ , la sua carica rimane come Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ , dove al centro del complesso abbiamo Cu ²⁺ .

Qual è la reazione che ha luogo quando questo complesso entra in contatto con un'aldeide, un aldosio o una chetosi? Le chetosi nella loro conformazione ciclica, il loro carbonio anomerico C-OH viene ossidato a CHO: un aldosio, che poi continua ad ossidarsi nella sua forma acida, COOH.

Equazione chimica

La seguente equazione chimica mostra l'ossidazione delle aldeidi in acidi carbossilici:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

Ma, perché il mezzo è fortemente alcalino, abbiamo RCOO ^- e non RCOOH.

L'aldeide ossidata, aldosio o chetosa, RCHO, viene ossidata poiché acquisisce un legame extra con l'ossigeno. D'altra parte, gli ioni Cu ²⁺ sono ridotti a Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ^2- ), la specie essendo ridotta. Quando il complesso reagisce e si forma il precipitato rosso di Cu ₂ O, gli ioni tartrato vengono rilasciati e rimangono liberi nel mezzo.

Usi ed esempi

Quando si sospetta un'aldeide o un chetone, un test del reagente di Fehling positivo indica che si tratta di un'aldeide. Questo è spesso molto utile nei test qualitativi biologici. Qualsiasi aldeide, purché alifatica e non aromatica, reagirà e vedremo il precipitato rosso di Cu ₂ O.

La reazione di Fehling permette di quantificare la quantità di zuccheri riducenti nel campione pesando Cu ₂ O. Tuttavia, non è utile distinguere tra un aldosio o chetosi, poiché entrambi danno risultati positivi. Il saccarosio è uno dei pochi zuccheri che dà un risultato negativo, la soluzione rimane bluastra.

Glucosio, fruttosio, maltosio, galattosio, lattosio e cellobiosio, in quanto zuccheri riducenti, rispondono positivamente al reagente di Fehling; e quindi, grazie a questo metodo, possono essere rilevati e quantificati. Ad esempio, la quantità di glucosio nel sangue e nelle urine è stata quantificata utilizzando il reagente di Fehling.

Riferimenti

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. ( ^10a edizione.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
3. Morrison, RT e Boyd, RN (1990). Chimica organica. ( ^5a edizione). Editoriale Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). La soluzione di Fehling. Estratto da: en.wikipedia.org
5. Sullivan Randy. (2012). Test di Fehling. Università dell'Oregon. Estratto da: chemdemos.uoregon.edu
6. Robert John Lancashire. (4 gennaio 2015). Prova di Fehling. Estratto da: chem.uwimona.edu.jm