- Nomenclatura e formazione
- Struttura e caratteristiche
- Esempi
- Alogenuri
- Neopentilammina
- Neopentil glicole
- Litio neopentile
- Neopentil tosilato
- Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato
- Riferimenti
Il neopentile o neopentile è un gruppo sostituente o frazione alchilica, la cui formula è (CH 3 ) 3 CCH 2 -, e deriva del neopentano, uno dei numerosi isomeri strutturali aventi alcano pentano. È uno dei gruppi pentilici più presenti in natura o in innumerevoli composti organici.
Il prefisso neo deriva dalla parola "nuovo", forse riferendosi al tempo della scoperta di questo tipo di struttura tra gli isomeri del pentano. Attualmente il suo utilizzo è stato rifiutato dalle raccomandazioni IUPAC; tuttavia, è ancora usato frequentemente, oltre ad essere applicato per altri sostituenti alchilici simili.
Formula strutturale del neopentile. Fonte: Benjah-bmm 27.
Nell'immagine in alto abbiamo la formula strutturale del neopentile. Qualsiasi composto che lo contiene, come parte principale della sua struttura, può essere rappresentato con la formula generale (CH 3 ) 3 CCH 2 R, dove R è una catena laterale alifatica (sebbene possa anche essere aromatica, Ar), un gruppo funzionale, o un eteroatomo.
Se cambiamo R per il gruppo idrossile, otteniamo alcol neopentilico, (CH 3 ) 3 CCH 2 OH. Nell'esempio di questo alcol, il neopentile racchiude quasi l'intera struttura della molecola; quando questo non è il caso, si dice che sia una frazione o solo un frammento della molecola, quindi si comporta semplicemente come un sostituente in più.
Nomenclatura e formazione
Formazione di neopentile da neopentano. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.
Neopentyl è il nome comune con cui è noto questo sostituente pentilico. Ma secondo le regole di nomenclatura governate dalla IUPAC, il suo nome diventa 2,2-dimetilpropile (a destra dell'immagine). Si può vedere che ci sono effettivamente due gruppi metilici attaccati al carbonio 2, che insieme agli altri due costituiscono lo scheletro di carbonio del propile.
Detto questo, il nome dell'alcool neopentilico diventa 2,2-dimetilpropan-1-olo. Per questo motivo il prefisso neo continua ad essere in vigore, in quanto è molto più facile da nominare purché sia chiaro a cosa si riferisce nello specifico.
In un primo momento si è anche detto che il neopentile deriva dal neopentano, o più correttamente: dal 2,2-dimetilpropano (a sinistra dell'immagine), che sembra una croce. Se uno dei suoi quattro CH 3 perdesse uno dei suoi idrogeni (in cerchi rossi), si formerebbe immediatamente il radicale neopentilico (CH 3 ) 3 CCH 2 ·.
Una volta che questo radicale è attaccato a una molecola, diventerà il gruppo o sostituente neopentilico. In questo senso, la formazione del neopentile è "facile".
Struttura e caratteristiche
Il neopentile è un sostituente voluminoso, ancor più del terz-butile; infatti, entrambi condividono qualcosa in comune, e cioè che hanno un 3 ° carbonio legato a tre CH 3 . Ironia della sorte, il neopentile e il terz-butile sono più simili del tertpentile (1,1-dimetilpropile) e del terz-butile.
La struttura del terz-butile è (CH 3 ) 3 C-, mentre quella del neopentile è (CH 3 ) 3 CCH 2 -; cioè differiscono solo perché quest'ultimo ha un gruppo metilene, CH 2 , accanto al 3 ° carbonio. Pertanto, il neopentile mostra tutto il carattere voluminoso e strutturale del terbutile, con una catena di carbonio più lunga di un solo atomo di carbonio aggiuntivo.
Il neopentile è ancora più voluminoso e causa un maggiore ostacolo sterico rispetto al terz-butile. La sua estremità ricorda le pale di un ventilatore o una gamba a tre dita, i cui collegamenti CH e CC vibrano e ruotano. Oltre a questo, dobbiamo ora aggiungere le rotazioni appropriate di CH 2 , che aumenta lo spazio molecolare che occupa il neopentile.
A parte quanto spiegato, il neopentile condivide le stesse caratteristiche degli altri sostituenti alchilici: è idrofobo, apolare e non presenta insaturazioni o sistemi aromatici. È così voluminoso che come sostituente inizia a diminuire; vale a dire, non è così frequente trovarlo come accade con il terbutile.
Esempi
I composti con neopentile si ottengono variando l'identità di R nella formula (CH 3 ) 3 CCH 2 R. Essendo un gruppo così voluminoso, sono disponibili meno esempi in cui si trova come sostituente, o dove è considerato una frazione piccolo di una struttura molecolare.
Alogenuri
Se sostituiamo un atomo di alogeno con R, otterremo un alogenuro di neopentile (o 2,2-dimetilpropile). Quindi, abbiamo fluoruro di neopentile, cloruro, bromuro e ioduro:
-FCH 2 C (CH 3 ) 3
-ClCH 2 C (CH 3 ) 3
-BrCH 2 C (CH 3 ) 3
-ICH 2 C (CH 3 ) 3
Tutti questi composti sono liquidi ed è probabile che vengano utilizzati come donatori di alogeni per determinate reazioni organiche o per eseguire calcoli di chimica quantistica o simulazioni molecolari.
Neopentilammina
Quando R viene sostituito con OH, si ottiene l'alcool neopentilico; ma se invece è NH 2 , allora avremo neopentilammina (o 2,2-dimetilpropilammina), (CH 3 ) 3 CCH 2 NH 2 . Di nuovo, questo composto è un liquido e non ci sono molte informazioni bibliografiche disponibili per spiegare le sue proprietà.
Neopentil glicole
Formula strutturale di neopentil glicole. Fonte: Emeldir tramite Wikipedia.
Il neopentil glicole, o 2,2-dimetilpropan-1,3-diolo, è un caso unico in cui il gruppo pentile ha due sostituzioni (immagine in alto). Si noti che il neopentile è riconosciuto al centro della struttura, in cui un altro dei CH 3 perde una H per legarsi a un secondo gruppo OH, differenziandosi così dall'alcool neopentilico.
Come previsto, questo composto ha interazioni intermolecolari più forti (un punto di ebollizione più alto) perché può stabilire un numero maggiore di legami idrogeno.
Litio neopentile
Formula strutturale di litio neopentile. Fonte: Edgar 181 tramite Wikipedia.
Sostituendo R per un atomo di litio si ottiene un composto organometallico chiamato litio neopentile, C 5 H 11 Li o (CH 3 ) CCH 2 Li (immagine in alto), in cui spicca un legame covalente C-Li.
Neopentil tosilato
Molecola di tosilato di neopentile. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.
Nell'immagine in alto abbiamo la molecola di neopentil tosilato, rappresentata con un modello di sfere e barre. Questo è un esempio in cui R è un segmento aromatico, Ar, costituito dal gruppo tosilato, che è toluene con un solfato in posizione -para. È un composto raro in letteratura.
Nel neopentil tosilato il neopentile non ha la precedenza, ma si trova come sostituente e non come parte centrale della struttura.
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.
Infine, abbiamo un altro esempio insolito: neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato (immagine in alto). In essa, ancora una volta, il gruppo neopentile si trova come sostituente, il benzoato, insieme ai cinque atomi di fluoro legati nell'anello benzenico, essendo la parte essenziale della molecola. Nota come il neopentile è riconosciuto dal suo aspetto "a gamba o croce".
I composti neopentilici, essendo questi molto voluminosi, sono meno abbondanti rispetto ad altri con sostituenti alchilici più piccoli; come metile, ciclobutile, isopropile, terz-butile, ecc.
Riferimenti
- Morrison, RT e Boyd, R, N. (1987). Chimica organica. 5 ta Edition. Editoriale Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. ( 10a edizione.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Glossario illustrato di chimica organica: gruppo neopentile. Estratto da: chem.ucla.edu
- Wikipedia. (2020). Gruppo Pentyl. Estratto da: en.wikipedia.org