ESANO (C6H14): PROPRIETÀ FISICHE E CHIMICHE, STRUTTURA, USI, TOSSICITÀ - CHIMICA - 2025

L' esano è un idrocarburo che si caratterizza per essere un composto organico la cui formula chimica è condensata C ₆ H ₁₄ . È un liquido incolore e trasparente che non può essere miscelato con acqua. Ha cinque isomeri, quello lineare è uno degli idrocarburi paraffinici più importanti nell'industria e nella ricerca.

L'esano è ottenuto per distillazione frazionata del petrolio greggio. Allo stesso modo, è naturalmente presente negli agrumi e in frazioni volatili di varie piante o frutti come mela, guava, nocciole tostate, patata dolce e salvia.

Molecola di N-esano. Fonte: Benjah-bmm27

È un liquido volatile altamente infiammabile che si trova nella benzina, nelle colle ad asciugatura rapida e nel cemento per gomma. L'esano è utilizzato come solvente nel processo di estrazione degli oli vegetali, nonché dei lipidi e dei grassi presenti nell'acqua e nei terreni contaminati.

Le persone che sono professionalmente esposte all'esano possono subire danni al sistema nervoso periferico, manifestati da formicolio e crampi alle gambe e alle braccia; oltre alla debolezza muscolare generalizzata e, nei casi più gravi, all'atrofia muscolare scheletrica.

Proprietà fisiche e chimiche degli esani

Aspetto fisico

Liquido incolore, trasparente e altamente volatile.

Massa molare

86,178 g / mol

Odore

Simile alla benzina

Soglia di odore

1,5 ppm

Densità

0,6606 g / mL

Punto di fusione

Da -96 a -94 ºC

Punto di ebollizione

Da 68,5 a 69,1 ºC

punto di accensione

-22 ºC (vaso chiuso).

Solubilità dell'acqua

9,5 mg / L (praticamente immiscibile con acqua)

Solubilità in solventi

Molto solubile in etanolo, solubile in etere etilico e cloroformio. Miscibile con alcool, cloroformio ed etere.

Densità relativa del vapore con l'aria

2,97 (aria = 1)

Coefficiente di ripartizione ottanolo / acqua

Log P = 3,764

Pressione del vapore

17,60 kPa a 20 ºC

Lunghezza d'onda della massima densità ottica

200 nm

Indice di rifrazione

1.375

Viscosità

0,3 mPa s

Capacità calorica

265,2 J K ^-1 mol ^-1

Calore di combustione

4.163,2 kJ mol ^-1

Calore di vaporizzazione

31,56 kJ mol ^-1

Tensione superficiale

17,89 mN / ma 25 ºC

Potenziale di ionizzazione

10.18 eV

Stabilità

Stabile. Incompatibile con agenti ossidanti, cloro, fluoro, perclorato di magnesio. Forma una miscela esplosiva con l'aria.

Reattività

L'esano può reagire vigorosamente con i materiali ossidanti, che possono includere cloro liquido, ossigeno concentrato, ipoclorito di sodio e ipoclorito di calcio. È anche incompatibile con il tetrossido di diazoto. L'esano può attaccare alcune forme di plastica, gomma e rivestimenti.

Struttura dell'esano

Interazioni intermolecolari

La prima immagine mostra la molecola n-esano rappresentata da un modello di sfere e barre. Le sfere nere corrispondono agli atomi di carbonio, che compongono lo scheletro di carbonio a zig-zag, mentre le sfere bianche sono gli atomi di idrogeno. L'n-esano è quindi un idrocarburo, lineare e altamente dinamico.

Poiché tutti i suoi legami CH sono di bassa polarità, alla molecola manca un momento di dipolo. In tal modo, le loro interazioni intermolecolari non sono di tipo dipolo-dipolo, ma dipendono esclusivamente dalla massa molecolare e dalle forze dispersive di Londra.

Ciascuna molecola di n-esano "si incastra" una sull'altra a temperature molto basse, come si presume nella sua struttura cristallina. D'altra parte, nel liquido i loro scheletri flettono e ruotano i loro legami CH, facendo sì che detto liquido sia volatile e bolle a 68,7 ºC.

isomeri

I cinque isomeri dell'esano. Fonte: Steffen 962

L'idrocarburo esano consiste in realtà di cinque isomeri, con n-esano che è il meno ramificato, (1). Gli altri quattro isomeri sono, in ordine crescente:

2-metilpropano (2)

3-metilpropano (3)

2,2-dimetilbutano (4)

2,3-dimetilbutano (5)

Si noti inoltre che le strutture diventano più ramificate da (1) a (5). Essendo più ramificate, le forze dispersive diminuiscono, poiché non ci sono più porzioni lineari che si incuneano in modo efficiente. Questo porta ad una diminuzione e variazione dei punti di ebollizione degli isomeri; sebbene si osservino alcune discrepanze accettabili.

Sia il 2-metilpropano (bp = 60,3 ° C) che il 3-metilpropano (bp = 63,3 ° C) sono ugualmente ramificati, ma i loro punti di ebollizione sono diversi. Quindi è seguito da 2,3-dimetilbutano (peb = 58 ºC), per individuare finalmente il 2,2-dimetilbutano come liquido più volatile (peb = 49,7 ºC).

applicazioni

L'esano viene miscelato con sostanze chimiche simili per produrre solventi. Tra i nomi dati a questi solventi ci sono esano commerciale, esani misti, ecc. Sono utilizzati come detergenti nell'industria tessile, del mobile e della stampa rotocalco.

L'esano è un ingrediente delle colle utilizzate per impermeabilizzare tetti, calzature e pelle. Viene anche utilizzato per rilegare libri, modellare pillole e compresse, inscatolare, fabbricare pneumatici e palle da baseball.

L'esano viene utilizzato nella determinazione dell'indice di rifrazione dei minerali e del liquido di riempimento per termometri al posto del mercurio; di solito con una tinta rossa o blu. Viene anche utilizzato nell'estrazione di grasso e olio dall'acqua per l'analisi dei suoi contaminanti.

L'esano è usato come solvente nell'estrazione dell'olio dai semi vegetali, come la soia, la colza o la mora. Inoltre, viene utilizzato per sgrassare parti di diversa origine. Viene utilizzato nella denaturazione dell'alcol, nel metodo di analisi HPLC e nella spettrofotometria.

Tossicità

Inalazione e contatto

La tossicità acuta dell'esano è relativamente bassa, sebbene sia un lieve anestetico. L'esposizione acuta ad alte concentrazioni di esano può produrre, per inalazione, lieve depressione del sistema nervoso centrale (SNC), manifestata da capogiri, vertigini, lieve nausea e cefalea.

Può anche causare dermatiti e irritazioni agli occhi e alla gola. L'inalazione cronica di esano, correlata all'attività lavorativa, può provocare danni al sistema nervoso periferico (polineuropatia sensomotoria).

I sintomi iniziali sono formicolio e crampi alle gambe e alle braccia, seguiti da debolezza muscolare. Nei casi più gravi, può verificarsi atrofia della muscolatura scheletrica, insieme a perdita di coordinazione e problemi di vista.

La tossicità dell'esano è correlata alla generazione del metabolita esano-2,5-dione. Questo reagisce con l'amminoacido lisina di una catena laterale proteica, provocando la perdita della funzione proteica.

Dose sicura

L'Enviromental Protection Agency (EPA) ha calcolato una concentrazione di riferimento (RfC) per esano di 0,2 mg / m ³ e una dose di riferimento (RfD) di 0,06 mg / kg di peso corporeo / giorno.

Negli anni '60 e '70, un gruppo di lavoratori dell'industria calzaturiera in Giappone aveva la presenza di disturbi nervosi. Il motivo era che hanno respirato un'atmosfera di esano da 500 - 2.500 ppm per 8-14 ore al giorno.

I lavoratori hanno mostrato i noti sintomi di inalazione cronica di esano, scoprendo i medici che i nervi che controllavano i muscoli delle braccia e delle gambe erano danneggiati.

Riferimenti

1. Danielle Reid. (2019). Esano: struttura, formula e proprietà. Studia. Estratto da: study.com
2. Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. (2019). Esano. Database PubChem. CID = 8058. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Esano. Estratto da: en.wikipedia.org
4. World of Molecules. (Sf). Molecola di esano. Estratto da: worldofmolecules.com
5. Libro di chimica. (2017). Esano. Estratto da: chemicalbook.com
6. Il commonwealth dell'Australia. (Sf). n-Esano: Fonti di emissioni. Estratto da: npi.gov.au
7. EPA. (2000). Esano. . Estratto da: epa.gov
8. Agenzia per le sostanze tossiche e il registro delle malattie. (1999). Dichiarazione di sanità pubblica per n-esano. Recupero da: atsdr.cdc.gov